Benzena dan Tata Namanya

(McMurry – Organic Chemistry Fifth Edition, 2000)

Di awal berkembangnya kimia organik, kata aromatic digunakan untuk menggambarkan fragrant (zat berbau harum) seperti benzaldehida (dari buah cherri dan almond), toluena (dari balsem Tolu) dan benzena (dari distilasi batu bara). Terakhir diketahui bahwa zat yang digolongkan sebagai aromatik berbeda dari kebanyakan senyawa organik terutama pada sifat kimianya.

Sekarang, kita menggunakan kata aromatik untuk benzena dan senyawa yang secara struktur relatif memiliki sifat yang sama. Banyak senyawa yang disintesis dari sumber alami memiliki bagian aromatik. Selain benzena, benzaldehida dan toluena, beberapa senyawa seperti estron (hormon steroid) dan morfin juga memiliki cincin aromatik.

                                           

Hidrokarbon aromatik sederhana berasal dari dua sumber utama: batubara dan minyak bumi. Distilasi faksional tar batubara menghasilkan benzene, toluena, xilena (dimetilbenzena), naftalena, serta beberapa senyawa aromatik lainnya seperti gambar berikut:

 

Tidak seperti batubara, minyak bumi mengandung sedikit senyawa aromatik dan lebih banyak berisi alkana. Selama proses pengilangan minyak bumi, molekul aromatik terbentuk ketika alkana dialirkan melalui katalis pada suhu 500°C dengan tekanan tinggi. Heptana, sebagai contoh dapat membentuk toluena dengan dehidrogenatsi dan siklisasi.

Tata Nama Senyawa Aromatik

Zat aromatik banyak memiliki nama yang nonsistematis. Aturan IUPAC mempertahankan beberapa nama yang telah dipakai secara meluas. Dengan demikian, metilbenzena dikenal dengan nama toluena, hidroksibenzena dikenal dengan fenol,  aminobenzena dikenal dengan anilin, dan seterusnya.

Turunan benzena monosubstitusi secara sistematis dinamai sesuai dengan nama hidrokarbon lainnya dengan –benzena  sebagai nama induk. C₆H₅Br disebut bromobenzena, C₆H₅NO₂ disebut nitrobenzena, C₆H₅CH₂CH₂CH₃ disebut propilbenzena.

Nama Umum untuk Beberapa Senyawa Aromatik

Rumus                                            Nama               Rumus                                          Nama

	Benzena tersubstitusi dengan alkil, sering disebut arena, penamaan lain yang bergantung pada ukuran gugus alkil. Jika gugus alkil memiliki enam atau kurang atom karbon, senyawa arena dinamakan alkilbenzena. Jika gugus alkil memiliki 6 atau lebih atom karbon, senyawa tersebut dinamakan fenilalkana. Benzena disubstituen dinamai dengan awalan orto (o-), meta (m-), atau para (p-). Orto adalah benzena dengan dua substituen yang berada pada posisi 1,2; meta untuk posisi 1,3; para untuk posisi 1,4.   Tata nama orto, meta, para juga berguna ketika kita mendiskusikan reaksi pada benzena. Sebagai contoh, kita dapat menggambarkan reaksi bromin dan toluena dengan mengatakan, “reaksi berlangsung pada posisi para”, atau dengan kata lain atom brom berada pada posisi para terhadap gugus metil pada cincin benzena. Benzena dengan substituen lebih dari dua dinamai dengan menomori posisi substituen sehingga masing-masing substituen dapat nomor terkecil. Substituen ditulis berdasarkan abjad pada nama senyawa.     Perhatikan pada contoh ketiga, toluena digunakan sebagai nama induk daripada benzena. Beberapa senyawa aromatik monosubstituen pada tabel 1 bisa digunakan sebagai nama induk dengan tetap menempatkan substituen di atom C nomor 1 pada cincin benzena. Contoh lain adalah sebagai berikut.